Пинены, Киев

клический терпен (монотерпен). Известны 3 изомера, отличающихся положением двойной связи. Название пиненов происходит от слова Pine — сосна (лат.) — это важный компонент смолы хвойных деревьев, скипидара; эфирные масла многих растений содержат пинены. Пинены хорошо распознаются насекомыми и являются важным регулятором их химической коммуникации

• 2,6,6-триметилбицикло[3.1.1]гепт-2-ен (2-пинен, α-пинен)
• 2-метилен-6,6-диметилбицикло[3.1.1]гептан (нопинен, β-пинен)
• 2,6,6-триметилбицикло[3.1.1]гепт-3-ен (δ-пинен)
Пинены являются бесцветными жидкостями с запахом сосновой хвои, хорошо растворимы в неполярных органических растворителях, нерастворимы в воде. Окисляются на воздухе, превращаясь в вязкое жёлтое масло.
Пинены весьма реакционноспособны. При мягком нагревании или в присутствии платиновой черни β-пинен легко превращается в α-пинен. При нагревании до 250оС α- и β-пинен превращаются главным образом в дипентен, при температуре выше 400оС α-пинен изомеризуется в аллооцимен и дипентен, а β-пинен — в мирцен. При нагревании выше 700оС пентены превращаются в изопрен и ароматические углеводороды.
В присутствии кислотных катализаторов (P2O5, BF3, TiO2) пинены полимеризуются — при действии разбавленных органических и неорганических кислот превращаются в дипентен, терпинолен, терпинены, терпинеол, терпингидрат, в присутствии TiO2 при 150оС изомеризуется в камфен.
При окислении кислорода воздуха α-пинен превращается в смесь кислородсодержащих соединений, главным образом вербенола и вербенона.
При присоединении хлороводорода к α-пинену образуется неустойчивый 2-хлорпинан, который перегруппировывается в борнилхлорид и фенхилхлорид.
α- и β-пинен образуются из геранил пирофосфата, циклизацией линалилфосфата.
Пинены — важный компонент для синтеза камфоры и многих других веществ, часто трансформация пиненов производится с помощью окисления с применением селективных катализаторов.
Скипидар, а реже α- и β-пинены применяются как растворители лаков и красок, сырьё для получения соснового масла, политерпеновых смол, терпинеола и душистых веществ. β-Пинен используется для синтеза мирцена.
α-ПИНЕН растворяется в этаноле, не растворяется в воде; применяется в качестве растворителя лаков, красок, восков, в производстве душистых и лекарственных веществ, инсектицидов.